Via Roma a Manciano
Già una prima semplice osservazione degli edifici affacciati su questa via, permette di ricostruire una importante parte della storia del paese: si noti infatti come gli edifici sul lato sinistro abbiano un orientamento, obliquo rispetto all'andamento della via, completamente diverso da quelli sul lato destro. E' infatti molto probabile che questa strada sia stata aperta in epoca senese per mettere in comunicazione direttamente la Rocca con la porta di accesso al borgo, modificando l'assetto urbanistico precedente che vedeva isolati orientati in senso NE-SW, secondo l'andamento del pendio, ancora testimoniato dagli edifici sul lato sinistro della strada. Sul lato destro di essa venne invece realizzato un nuovo isolato di abitazioni con all'estremità verso la rocca il palazzo del comune con la Torre dell'Orologio, e all'estremità verso la piazza un abitazione con portale datato 1472, anno in cui è quindi da collocare l'importante intervento urbanistico.
Circa a metà del percorso di via Roma si trovava Casa Battiloro. L'orientamento delle strutture murarie e la lettura della pianta degli edifici circostanti sembra indicare che anche in questo caso, come in quello di Casa Piazzai, la dimora si sia ampliata a danno del suolo pubblico occupando lo spazio di un vicolo che originariamente portava a Vallepiatta (attuale via Nicotera).
All'estremità di via Roma si trova la cosiddetta Torre dell'Orologio, che faceva parte del più antico Palazzo Comunale di Manciano, realizzato nella parte più alta del Borgo nel XV secolo, durante il periodo senese.