Piazza della Chiesa
Posta tra la Chiesa di S. Leonardo e la Canonica, è uno dei luoghi più ricchi di significato storico per Manciano insieme a via Roma. Nella piazza era infatti collocato il più antico cimitero del paese, citato già negli statuti del 1522, dove viene fatto divieto di erigervi qualsiasi tipo di monumento o lapide dedicatoria. Nel 1766 ne viene deplorato il cattivo stato di manutenzione e alcuni anni dopo, in seguito all'ordinanza di trasferire tutti i luoghi di sepoltura, per motivi igienici, all'esterno delle mura, il cimitero venne trasferito nelle carbonaie presso la Chiesa della SS. Annunziata e l'area viene bonificata. Successivamente, all'inizio dell'800, vi viene realizzata un'ampia cisterna, il cui pozzo per attingere l'acqua caratterizza alcune foto d'epoca della piazza.
Nelle immediate vicinanze doveva collocarsi anche la perduta Chiesa di S. Giovanni probabilmente da individuare nell’ampio ambiente dal bel portale di travertino con mensole sagomate, databile tra il '400 e il '500, visibile nello spiazzo sottostante la piazza, al di sotto dell'attuale canonica
Sul lato opposto della piazza rispetto alla Chiesa di S. Leonardo si trovava forse Casa Badiali. Sull'architrave di travertino di un balcone affacciato sulla piazza, di cui non è da escludere comunque il reimpiego, compare infatti il nome di Cesare Badiale. Due frammenti di una iscrizione, probabilmente identica, sono murati in due case che si fronteggiano lungo via Curtatone. Si tratta dell'esigua traccia della presenza di una delle famiglie più importanti della Manciano medicea.