Campanile dell'Orologio a Manciano
L'ultimo edificio di Via Roma, costruito probabilmente nel Quattrocento. Sulla facciata si legge la lapide che ricorda l'annessione della Toscana al regno d'Italia.
Un edificio fortificato è probabile che sia esistito sulla cima del colle fin dal XII secolo, come testimonia il privilegio di papa Clemente III ai canonici di Sovana del 1181, che cita Manciano come "castrum" (ovvero luogo fortificato), anche se è difficile individuare nelle strutture attuali, a causa delle numerose ristrutturazioni subite, elementi attribuibili ad una fase così antica. In realtà il nucleo originario dell'edificio come lo vediamo oggi deve essere ascrivibile alla ristrutturazione senese del 1424; infatti da un manoscritto del XV secolo, la fortezza risulta avere una planimetria facilmente confrontabile con quella odierna. Nel 1615, comunque, la rocca risulta già abbandonata, e nel 1676 il Gherardini sottolinea come le mura dell'edificio siano ancora in buono stato, nonostante siano ormai crollati il tetto e i palchi e scomparse le porte e il ponte levatoio. La situazione rimase analoga fino al 1772, quando, durante il sopralluogo di un Commissario incaricato dal governo granducale di individuare il luogo più adatto per collocare il palazzo comunale, la vecchia fortezza, nonostante lo stato di abbandono, risulta ancora solida, pur senza tetti, solai e soppalchi, e preferibile per questa destinazione ad altri edifici, eccessivamente angusti o malsani. L'edificio venne così completamente ristrutturato per la nuova funzione di palazzo pretorio, furono aperte numerose finestre, ricavato un numero maggiore di stanze, trasformando in un ambiente anche il cortile, e l'ingresso principale spostato dal lato sud al lato ovest, dove è anche oggi, su piazza Magenta.
L’imponente edificio è costruito con pietra arenaria locale e poggia su tre terrapieni. Non è facile leggere nelle strutture attuali quali elementi possano essere attribuiti alle fasi più antiche: la porta secondaria posta accanto alla torre, con il caratteristico arco a sesto acuto in bozze di travertino, deve essere stato l'antico ingresso della rocca senese, anche se almeno tutta la parte sinistra è evidentemente di restauro; ad un intervento di consolidamento è anche da attribuire il muro a scarpa che circonda la torre, chiaramente addossato alla cortina primitiva, cosi come forse anche quello che cinge il corpo principale dell'edificio. Non originali sono pure la merlatura guelfa, originariamente ghibellina, e la sopraelevazione della torre, l'intervento più recente, portato a termine nel 1935.